Մաքոլեյը շատերի հետ է մեծացել ու անհավատալի է 40տարեկան պատկերացնել Մաքոլեյ Կալկինին։ Ծնվել է Իստ-Սայդում՝ Նյու-Յորքում։
Ծնողները Մաքոլեյի, երբեք ամուսնացած չեն եղել։ 7 երեխաներից երրորդն էր Մաքոլեյը։ 4 տարեկան էր Մաքոլեյը, երբ խաղաց՝ bach babies ներկայացման մեջ։ 1985ին սկսեց կինոդեբյութը, երբ 5 տարեկան էր։ 1990ին՝ մենակ տանը ֆիլմը դուրս եկավ ու տվեց ոսկե գլոբուս ու նաև տարվա երեխա տիտղոսը ստացավ։
100 հազար դոլար բերեց փոքրիկ Մաքոլեյին այդ դերը։ 500մլն դոլլար հավաքեց համաշխարհային հավաքում ֆիլմը։ Ռեկորդ գրանցեց այդ ցուցանիշով։ Հետագայում Մաքոլեյի հոնորարները աճեցին պրոգրեսիվ։ Տանը մենակ 2ի ժամանակ Մաքոլեյը 4 ու կես միլիոն վաստակեց, որը դարձրեց իրան ամենաշատ փող ստացած երեխան աշխարհում։
Մաքոլեյի հայրը 1995ից հետո մեծ հոնորարներ էր ուզում մի քանի չստացված կինոպրոեկտներից, որի պատճառով սկսեցին Մաքոլեյին չկանչել ֆիլմեր։ Մաքոլեյը սիրավեպ է ունեցել Միլա Կունիսի հետ ու բաժանումից հետո փորձել է կյանքին վերջ տալ։ Մի քանի անգամ նրա մահվան մասին տարածվել են ֆեյք լուրեր։
